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1950 - 1959
Retoma seus estudos de música e o trabalho como pianista. Em Copacabana, seu colega Newton Mendonça lhe informa de uma vaga na boite Posto Cinco, onde Tom Jobim, parceiro de Newton, deixava o lugar de pianista. Sérgio assume a posição.

Durante longos anos trabalhando na noite, sucedem-se rápidas e fecundas transformações e contatos. Descobre Johnny Alf, Moacir Peixoto, João Donato, João Gilberto, Lúcio Alves, Tito Madi, Fats Elpídio, Esdras e muitos outros com os quais aprende a música mais elaborada, pesquisando formas e o bom gosto vanguardista que eles expressam com seus instrumentos, interpretações ou composições.

Recebe aulas de harmonia e contraponto com Paulo Silva, Moacir Santos e Ester Scliar. Começa a compor, prestes a largar a noite. Na boite Chez Colbert (mais tarde Little Club), da belíssima portuguesa Eunice Colbert, no Beco das Garrafas, começa a cantar incentivado por ela.

Muito requisitado, vive a trocar de emprego, passando por praticamente todas as casas noturnas do Rio e de São Paulo. Às vezes só, às vezes com trios. Em meados dos anos 50, já se apresenta cantando, arrojando-se a mostrar suas composições.

Em companhia de Maísa, o compositor Nazareno de Brito passa na boite Dominó, em Copacabana, para fazê-la ouvir a mais recente composição de Sérgio: Buquet de Izabel. A intérprete se interessa e grava a música com arranjo de Simonetti em seu segundo LP. Sérgio é lançado, oficialmente, como compositor.

De sua fase pianística fica ainda o registro de um LP, feito para a Continental, Dançante nº1, com músicas americanas, brasileiras e algumas composições suas ainda sem letra. Vira prefixo de programa radiofônico e recebe elogio da crítica tendo uma execução relevante no rádio, mesmo com a restrita atenção voltada para a música instrumental.

Vence um concurso para ator de cinema, porém o filme não se realiza. Mais tarde, em São Paulo, é chamado por Theófilo de Barros, diretor artístico da emissora Difusora, para fazer outro teste como ator. É contratado por quatro anos para a TV e para a Rádio Difusora (coligada), mas com uma condição: mudar seu nome. João Lutfi reluta, mas concorda em se transformar em Sérgio Ricardo.

Passa a intercalar seu trabalho de ator com o de pianista da noite. Estrela o musical Música e Fantasia (do próprio Theófilo de Barros), como galã. Atua também em vários programas e faz alguns papéis em novelas de capa-e-espada. Sente-se desconfortável com a quantidade excessiva de trabalho e rompe o contrato. Volta para a noite.

Volta a morar no Rio, na Rua Humaitá. Assistindo a um deslizamento na pequena favela em frente à sua janela, soterrando barracos, mobiliza-se pela cena, senta-se ao piano e compõe Zelão, seu maior sucesso.

Apresentado ao novelista e escritor Pedro Anísio, que finalizava o roteiro da novela Está Escrito no Céu, da TV Rio, dirigida por Carla Civelli, Sérgio ganha o papel e faz sucesso como galã. Seu rosto fica mais conhecido do grande público carioca e seu personagem cantava ao piano o tema principal da novela.

Renova o contrato com a TV Rio, integra o elenco da novela Mulher de Branco e ganha belos papéis no Grande Teatro, dirigido por Carla e Benedito Corsi, e no Studio B. Em ambos encena peças de grandes autores.

Seu aprendizado sobre cinema tem participação de Carla e, principalmente, de Ruy Guerra, diplomado pelo IDHEC (L'Institut des Hautes Études Cinématographiques), na França. Com a experiência de ator e o convívio com a câmera, somados à leitura de livros sobre roteiro e direção, Sérgio já se considera apto a encarar o cinema, e anseia pelo momento.

Na mesma época, grava seu primeiro disco como cantor para a RGE, com a música de Geraldo Serafim: Vai Jangada, um 78 rotações, muito tocado no rádio. Sai seu segundo disco, com as músicas Cafezinho e Amor Ruim.

Dermeval Costa Lima oferece um horário nobre na TV Continental para Sérgio dirigir um programa musical, atuar e cantar, formando um par romântico com sua companheira Lueli Figeiró, bela atriz e cantora do cinema brasileiro. O programa é batizado por Demerval de Balada.

Miéle, diretor de estúdio dos programas de Sérgio e admirador de suas composições, leva-o à casa de Nara Leão para conhecer a turma da Bossa Nova. Todos curtem o trabalho de Sérgio e o convidam a participar do movimento.

Sérgio adota o violão como seu segundo instrumento e torna-se um bossa-novista.

Em 59, João Gilberto lança definitivamente a Bossa Nova com seu primeiro disco, pela Odeon. E Aluísio de Oliveira convida Sérgio para fazer o seu primeiro LP e o contrata por dois anos.